Надежда Чепрага родилась 1 сентября 1951 года в селе Распопены Шолданештского района Молдавской ССР. Отец — Алексей Павлович Чепрага (Герой Социалистического Труда, Кавалер Ордена Ленина), мать — Зинаида Дионисовна Чепрага.

После выступления на фестивале песни в четвёртом классе, она становится солисткой самодеятельного коллектива «Думбрава», названного по имени реки, протекающей через её родную деревню. В шестом классе она снялась в короткометражном фильме студии «Телефильм Кишинэу» «На сборке винограда» в роли солистки ансамбля.

В девятом классе Надежда Чепрага дебютировала в одной из популярных детских передач «Будильник» с песней «Весёлая свадьба» на собственные слова и музыку Евгения Доги. Вскоре Надежда принимает участие в передаче Центрального телевидения «Экран собирает друзей». После этого её пригласили в оркестр Центрального Телевидения и Всесоюзного радио под управлением Ю. В. Силантьева, вместе с которым она записала для первомайского «Голубого огонька» свою первую песню «Весёлая свадьба».

В 1972 году Народный артист СССР И. М. Туманов пригласил Надежду Чепрагу на гастроли во Францию, где она участвует в фестивале народной песни и получает на нём Золотую медаль. С песней «Парень из Парижа» она дебютирует в зале «Олимпия». В 1973 году 17-летняя Надежда Чепрага выступает на X Всемирном фестивале молодёжи и студентов в Берлине. За песню «Дойна» она получила звание лауреата и Золотую медаль в конкурсе фолк-музыки. В том же году вышла первая пластинка-миньон «Струны гитары» с песней Евгения Доги на слова В. Лазарева «Весна — ровесница любви» в исполнении Надежды Чепраги.

Надежда Чепрага была солисткой эстрадно-симфонического оркестра республиканского Гостелерадио, где проработала 10 лет. В 1973—1977 годах она училась в музыкальном училище им. Штефана Няги на факультетах вокала хорового дирижирования. В 1977—1982 годах — учится в консерватории имени Гавриила Музическу в Кишинёве по классу вокала и хорового дирижирования.

В эти годы певица принимает участие в многочисленных конкурсах, фестивалях, телепередачах. Она становится лауреатом фестиваля «Башни Вильнюса-74» (Литовская ССР), дипломантом конкурса «С песней по жизни» (1976, специальный приз за артистичность и телегеничность), лауреатом телефестиваля «Звезда Болгарии», победительницей фестиваля «Интерталант» (1977, Чехословакия), лауреатом Всемирных фестивалей молодёжи и студентов в Берлине (1973), Гаване (1978), Москве (1985, за исполнение песни «Возьмёмся за руки, друзья» вместе с американским певцом Дином Ридом) и Пхеньяне (1989). В Пхеньяне Надежда Чепрага во время торжественного открытия и закрытия фестиваля исполнила фестивальный вальс на корейском языке. В 1988 году на фестивале советско-лаосской дружбы вместе с лаосским певцом Нгуен Тняном она завершает фестиваль национальной лаосской песней.

С 1977 года Чепрага постоянно участвует в концертах «Песня года». После исполнения песни «Мне приснился шум дождя» в передачах «Голубой огонек» и «Песня-77», которая стала своеобразным «гимном» космонавтов, о певице узнал весь Советский Союз. В 1980 году Надежда Чепрага участвовала в юбилейном фестивале «Сопот» и в культурной программе «Олимпиада-80» в Москве. В 1986 году она приняла участие в заключительном гала-концерте Игр доброй воли. Чепрага была почётным гостем фольклорного фестиваля «Мелодии сердца» в Сан-Франциско (1993, Приз зрителей за песню «Хава-нагила»), конкурса «Венок песен» (1994, Лос-Анджелес) и фестиваля «Голос Сингапура» (1994, Серебряная медаль за песню «Жаворонок»).

Чепрага снялась в 7 фильмах на Центральном телевидении СССР 11 фильмах на телерадио Молдовы: «На сборе винограда», «Песни Днестра», «И славный день настал», «Шесть лет из дому», «Надежда Чепрага», «Встреча с Н. Чепрагой» (1982), «Эскизы к портрету» (1992), «Две руки, сердце и корона» (1998, студия «Динэйр-фильм», США) и другие. На песни «Три линии», «Прокати меня, кудрявый», «Обманщик и обманщица», «Рома-Роман», «Ты чужой», «Ветерок», «Раба любви» и «Не забывайте» сняты видеоклипы. В фондах Центрального телевидения, Всесоюзного радио и телерадио Молдовы хранятся около 200 исполненных Надеждой Чепрагой песен.