Впервые Samantha Ronson заявила о себе в 2000 году на телешоу MTV «New Years' Eve». Чуть позже она стала первым рок-артистом, подписанным на хип-хоп-лейбл Roc-A-Fella Records. Три трека, записанные в то время, — Pull My Hair Out, Fool, If It’s Gonna Rain,-
